Sylwester urodził się w III wieku w Rzymie. Tam też, z pewnością jeszcze na początku prześladowań chrześcijan za czasów cesarza Dioklecjana, przyjął święcenia kapłańskie. W czasach prześladowań chrześcijan Sylwester należał do grupy „confessores” (wyznawców), którzy mimo zagrożeń w dalszym ciągu przyznawali się do chrześcijaństwa. Ze względu na przynależność do tej grupy późniejszy papież musiał spędzić pewien czas na wygnaniu, na Monte Socrate przed bramami Rzymu.

Dwadzieścia dni po śmierci papieża Milcjadesa (310-314) Sylwester został wybrany głową Kościoła katolickiego. Było to 31 stycznia 314 r. Zasiadł na tronie Piotrowym w rok po zawartym w Mediolanie porozumieniu, które przeszło do historii jako „przełom Konstantyński”. Na mocy tego porozumienia cesarz Konstantyn Wielki (306-337) i współrządzący z nim Licyniusz, po latach prześladowań chrześcijan, zbudowali podstawy do przyjaznej wobec nich polityki religijnej Cesarstwa Rzymskiego.

Ta sytuacja sprzyjała papieżowi Sylwestrowi. Mógł bowiem w czasie swego długiego, bo trwającego ponad 21 lat, pontyfikatu – przy wsparciu cesarza Konstantyna – rozpocząć budowę licznych kościołów w Rzymie i okolicy, szerząc tym samym sławę chrześcijaństwa. Jedną ze świątyń, których budowę rozpoczęto za pontyfikatu papieża Sylwestra, była bazylika św. Piotra.

Poza tym jednak wpływ Sylwestra na dzieje jego epoki nie był zbyt wielki. Nie udało mu się ani wywalczyć większych przywilejów dla chrześcijan u cesarza Konstantyna, nie odegrał też decydującej roli w zlikwidowaniu sporów wewnątrzkościelnych – politycznych i dogmatycznych. Nie był też obecny na ważnym synodzie w Arles (314) i na soborze w Nicei (325), na którym przyjęto m.in. Wyznanie wiary, wypowiadane dziś w czasie Mszy św.

Wobec takiego niezbyt bogatego pontyfikatu nie dziwi fakt, że dzisiaj św. Sylwester słynie głównie z legend, które powstały po jego śmierci, która nastąpiła 31 grudnia 335 roku. Już w V wieku opowiadano np. o tym, jak mężnym Sylwester był człowiekiem w czasach prześladowań chrześcijan. Jedna z legend mówi, że podczas wspólnego posiłku uratował od śmierci przez uduszenie rzymskiego namiestnika, po czym nawrócił go na chrześcijaństwo. Krążyła też przez wieki legenda, że to właśnie Sylwester ochrzcił cesarza Konstantyna. Nie potwierdzają tego jednak późniejsze badania naukowe

Sylwester został pochowany w rzymskich katakumbach Pryscylli przy via Salaria. W VIII wieku relikwie świętego przeniesiono do kościoła San Silvestro in Capite. Jego relikwie przechowywane są też w Nonantoli, jedenaście kilometrów od Modeny, w ołtarzu głównym kościoła dawnego opactwa benedyktynów (dzisiaj parafialnego). Jest on patronem tego miasta i diecezji.

Po nim to samo imię nosił jeszcze jeden prawowity papież (lata 999-1003) oraz dwaj antypapieże. W 1841 r. papież Grzegorz XVI ustanowił Order św. Sylwestra, przyznawany osobom świeckim. Jest pośród nich wielu Polaków.

W ikonografii Sylwester jest przedstawiany zwykle w ornacie papieskim; jego atrybutami są: pastorał, księga, gałązka oliwna, muszla, wąż, anioł, smok albo byk. Często jest przedstawiany z cesarzem Konstantynem, czasem także z jego matką, św. Heleną.

W czasach współczesnych św. Sylwester jest nie tylko patronem ostatniego dnia roku kalendarzowego, ale także opiekunem zwierząt domowych i dobrych zbiorów paszy dla zwierząt. Tego dnia Kościół modli się też o szczęśliwy i pomyślny nowy rok.